Alla fine la porta a casa il Milan, cioè la squadra sfavorita sulla carta e che era arrivata a questo appuntamento senza nemmeno vincere la Coppa Italia ma in quanto semplice perdente della finale (è la prima volta nella storia che la Supercoppa viene vinta da una squadra che non ha vinto né campionato né Coppa), alla quale i rossoneri erano arrivati eliminando squadre del calibro di Sampdoria, Carpi e Alessandria. Ma quello che contava a Doha non era il background quanto la gara secca, nella quale già qualche tempo fa il Milan aveva dimostrato di poter competere contro la Juve, vincendo lo scontro di campionato a San Siro.
Stavolta la partita finisce in pareggio e si va ai rigori, e la Juventus perde la sua seconda Supercoppa sulle due giocate in Qatar: sempre ai rigori aveva perso nel 2014 contro il Napoli di Benitez, nel primo anno di Allegri sulla panchina bianconera. Allegri è uno dei grandi imputati della finale, soprattutto per alcune scelte tattiche anche se poi ci si è messa la sfortuna, con due infortuni e il terzo cambio effettuato già a metà secondo tempo. In particolare a pesare è stato il ko di Sturaro, che stava da solo reggendo il centrocampo juventino, in difficoltà soprattutto sulle fasce con le scorribande – in particolare – di Suso. Ma Allegri ha fatto almeno un paio di errori clamorosi, come schierare Lichtsteiner ed Evra, grandi campioni del passato ma “bolliti” ormai da tempo e in evidente difficoltà di fronte ai guizzanti Bonaventura e Suso.
La Juve parte comunque meglio e va in vantaggio con Chiellini, ma poi i ragazzi di Montella riorganizzano le idee, trovando un bel gol di Bonaventura e alla fine non demeritando il successo finale, per quanto si è visto nell’arco dei 120 minuti. Decisivo, ai calci di rigore, l’errore sull’ultimo tiro di Dybala, fermato da una gran parata di Donnarumma. In precedenza avevano sbagliato Lapadula e Mandzukic. Per Montella è la prima finale vinta in carriera, dopo la Coppa Italia persa nel 2014 contro il Napoli, mentre per Allegri è la terza sconfitta in una finale da quando è l’allenatore della Juventus: l’ultima era stata quella in Champions League contro il Barcellona, nel 2015.